周敬王二十六年（公元前494 年），越降吴后，勾践留文种守国，自与范蠡入吴，在吴执贱役三年，于周敬王二十九年正月始被吴遣放归国。

勾践归国后为报仇雪耻，与范蠡、文种共同策划复兴国家的大计。在内政方面，采取了以下几项措施：其一，奖励生产，充实国力，“十年不收于国，民俱有三年之食”；其二，奖励蕃衍人口，“令壮者无娶老妇，老者无娶壮妻。女子十七不嫁，其父母有罪；丈夫二十不娶，其父母有罪。”有生多胎者，国家抚养；其三，照顾孤子、寡妇、疾病、贫困者家庭，国家发给廪食，教育其子弟；其四，尊贤礼士，延揽人才，对于“达士，洁其居，美其服，饱其食”。对于四方之来士，必告先君之庙，以礼招待。在外交方面：其一，遮掩越国的实力；其二，鼓励吴国北上伐齐、晋。吴已与楚国结下深仇大恨，再伐晋、齐，是结怨于三国。相反，越则“结齐、亲楚、附晋”，联合三国以制吴。越王勾践卧薪尝胆，发愤图治，经过“十年生聚，十年教训”，越国终于强大起来。
吴在降服越国以后，即开始向中原发展，自周敬王二十六年至周敬王三十六年十年间，先后六次出兵北上，伐陈、伐鲁、伐齐。其中尤以周敬王三十六年代齐的艾陵之战最为著名。是役吴国出动四军，夫差自将中军，大夫胥门巢将上军，王子姑曹将下军，大夫展如将右军。齐国出动三军：国书将中军，高无丕将上军，宗楼将下军。五月二十七日，双方展开大战。吴右军击败齐上军，齐中军击败吴上军。但吴上军得到吴中军与王卒的支援，扭转局势，大败齐军。吴俘获齐中军将国书及大夫公孙夏、闾丘明、陈书、东郭书等，并获革车八百乘、甲首三千。
当吴国出兵伐齐时，越为施展疲吴之计，勾践亲率其众朝吴，向吴王及将士馈赠礼品，吴人皆喜。唯大夫伍子胥谏阻吴王出兵伐齐，吴王不听。吴王夫差胜齐归来，用太宰嚭谗言杀了伍子胥，专用太宰嚭。吴国从此也就走上灭亡之路。

周敬王三十八年，吴王夫差命王子地、王孙弥庸辅佐太子守国，亲率国内精兵北上，与晋在黄池争盟。越王勾践趁此机会，发习流（水军）二千人、教士四万人、君子六千人及诸御千人讨伐吴国。兵分两路：一路由范蠡、舌庸统帅，循海而逆入淮河，以断绝吴兵归路。另一路由勾践统帅，逆吴江而上，攻击吴都。

六月十一日，勾践先头部队由畴无余、讴阳率领，先攻至吴国郊区。吴将王孙弥庸看见越军打着他父亲的“姑蔑之旗”，即要求出战，吴太子友不允许。但弥庸不听，于二十日率兵五千出击，王子地帮助他，双双得胜，弥庸俘获畴无余，公子地俘虏讴阳。勾践大军赶到，王子地则入城防守。二十一日，两国再次交战，越军大败吴师，俘虏吴太子友、王孙弥庸、寿于姚。二十二日，越军攻入吴都，焚毁姑苏台，尽获吴国大舟。吴派人向夫差报告国内败讯。夫差为防止此事泄露，在帐幕中连杀七个知情者灭口。

七月六日，夫差在黄池摆下赤、白、黑三个万人大方阵，以兵威胁晋国，争得先歃血主盟的角色，然后回师。吴军回国后，因都城已失，士卒疲惫，无力再战，就派太宰嚭向越求和。勾践见吴军主力尚存，胜负不可预料，遂于吴国媾和后班师。
吴、越虽然媾和，但吴国因长期争战，又经此打击，国力大为削弱。吴、越力量的对比，吴国已由优势转化为劣势。夫差认识到了这一点，所以佯作息民姿态，暗中作战争准备。